Sebetulnya secara luas kilometer persegi Trenggalek lebih luas ketimbang Tulungagung atau Magetan. Tapi mengapa Kabupaten Trenggalek terlihat mini? Benar sekali. Trenggalek dipenuhi sawah, gunung dan bukit. Dari 14 kecamatan, tak kurang 3 kecamatan saja yang komposisi wilayahnya adalah dataran (tidak banyak gunung-bukitnya). Pusat kotanya berada di kecamatan Trenggalek yang hanya seluas 61.16 km² (BPS, 2014). Jadi kalau indikator pandangan Anda adalah bangunan dan keramaian di pusat kota, kita sering mengira kabupaten ini mini. Sebetulnya, kalau kita merunut ke belakang, pemerintahan Trenggalek sempat beberapa kali mengalami centang perenang alias ketidakstabilan bentuk pemerintahan dalam rentang yang agak panjang.
Setidaknya, Trenggalek pernah mengalami perubahan dan integrasi (daerah) sebanyak dua kali. Pertama, di masa ketika Trenggalek menjadi wilayah kekuasaan kerajaan Mataram Islam, kabupaten ini ikut terkena imbas perubahan induknya. Yakni sesudah Perjanjian Giyanti (1755), yang merupakan akibat dari keberhasilan proyek divide et impera-nya VOC. Melalui berbagai manuver dan intrik, mereka berhasil memecah Kerajaan Mataram Islam menjadi dua karesidenan: Karesidenan Yogyakarta membawahi Kesultanan dan Pakualaman, serta Karesidenan Surakarta membawahi Kasunanan dan Mangkunegaran.
Sesudah Perjanjian Giyanti inilah Trenggalek terbagi menjadi dua: bagian timur masuk wilayah Kabupaten Ngrawa/Kalangbret-Ngrawa (kini Tulungagung), sementara bagian barat dan selatan masuk ke wilayah Kabupaten Pacitan. Namun pelantikan bupati pertama Trenggalek oleh Sunan Pakubuwana II, sudah berlangsung sejak tahun 1743 (sebelum Perjanjian Giyanti): bupati pertama tersebut adalah Sumotruno—yang merupakan anak Bupati Ponorogo, Martadiningrat. Di tahun 1830, pasca Perang Jawa (Perang Diponegoro), daerah Trenggalek sempat berada dalam kekuasaan penuh Belanda. Dengan susunan pemerintahan yang agaknya tak jauh berbeda dengan wilayah-wilayah lain dalam teritori Mataram.
Kasultanan Mataram sendiri saat itu membagi wilayahnya menjadi Negara Agung dan Mancanegara. Trenggalek masuk ke dalam wilayah mancanegara (bagian) wetan. Jadi, sejak tahun itulah bupati-bupati yang menempati Trenggalek diangkat atas dan oleh kebijakan pemerintah kolonial Belanda (ANRI No. 5, Ikhtisar Keadaan Politik Hindia Belanda dari tahun 1830-1848). Istilah Negara Agung dan Mancanegara ini diadopsi Mataram dari konsep tata negara Majapahit. Di zaman keemasan Majapahit, konsep Negara Agung ini meliputi seluruh negeri di Jawa, Madura dan Bali. Sementara bagian wilayah Mancanegara-nya terdiri dari negara-negara tetangga di luar Negara Agung seperti Sunda, kerajaan-kerajaan kecil di Jawa Tengah, Lombok, Sumatera, Kalimantan dan seterusnya (Earl Drake, 2012: hlm. 113-114).
Sedang perubahan wilayah Trenggalek (integrasinya) yang kedua, terjadi sekitar akhir tahun 1936. Kronologinya, sepeninggal Bupati Aryoadipati Purbonagoro (1932), oleh sebab-sebab yang belum begitu jelas, Trenggalek tidak lagi punya bupati. Pimpinan pemerintahan sementara lantas diserahkan kepada seorang patih hingga tahun 1936. Sesudah itu, Trenggalek sebagai kabupaten sempat dihapus, wilayahnya dibagi-bagi ke dalam beberapa distrik. Antara lain Distrik Trenggalek, Distrik Karangan dan Distrik Kampak dimasukkan ke dalam Kabupaten Tulungagung; sementara Distrik Panggul (yang membawahi daerah Munjungan, Panggul dan Dongko) dimasukkan ke dalam Kabupaten Pacitan.
Sekitar tahun 1883, sekadar menjadi pengetahuan, wilayah Trenggalek pernah mengalami perubahan daerah berdasarkan surat keputusan Gubernur Jenderal Hindia Belanda bertanggal 10 Januari 1883. Dalam surat itu dinyatakan bahwa Kecamatan Wonocoyo, Kecamatan Dongko dan Kecamatan Gepok disatukan ke dalam Kawedanan Panggul. Sementara Kecamatan Ngrayung (yang awalnya bagian dari Kawedanan Lorok, Pacitan) serta Kecamatan Bendungan (yang mulanya bagian Kawedanan Pulung, Ponorogo) diintegrasikan ke dalam Kabupaten Trenggalek. Namun Trenggalek yang telah diperluas ini awalnya masih disatukan dalam assistent Residen Ngrowo. Baru sejak tahun 1883 Kabupaten Trenggalek langsung berada di bawah Assistent Residen Trenggalek sendiri.
Sejak saat itu Kabupaten Trenggalek (regentschap) memiliki enam distrik, terhitung mulai dari Distrik Trenggalek dengan onder Distrik Ngantru, Pogalan, Sumurup dan Bendungan. Kemudian Distrik Ngasinan dengan onder Distrik Karangan, Ngetal, Pucanganak, Winong dan Jombok. Distrik Pakis meliputi onder Distrik Durenan, Jongko dan Kamulan. Distrik Kampak dengan onder Distrik Bendo, Wonorejo, Watulimo dan Ketawang. Distrik Ngrayun meliputi onder Distrik Ngrayun, Pule dan Cepoko. Terakhir, Distrik Panggul membawahi onder Distrik Panggul, Munjungan, Dongko dan Tangkil (Team Sejarah Kabupaten Trenggalek, 1982: hlm. 48).
Menurut catatan buku Sejarah Kabupaten Trenggalek (1982: hlm. 94), luas tanah seluruh Trenggalek adalah 117.240, 53 hektar (ha). Pertambahan penduduk tentu saja tidak bisa dilepaskan dari penggunaan tanah, baik sebagai pemukiman maupun persawahan dan ladang. Di tahun sekira 1970-an ke atas, area tanah persawahan lebih luas dibanding area tanah perladangan. Ini belum termasuk tanah perkebunan, tanah bengkok, juga tanah titisoro. Di tahun 1975 misalnya, tanah persawahan di Trenggalek bisa menghasilkan 62.154, 34 ton padi sawah, yang menjadi petanda kenaikan hasil sawah dari tahun-tahun sebelumnya. Sedang hasil padi gaga sempat menurun. Pendapatan daerah pun berkembang karena perkebunan dan juga hasil hutan yang bagus. Belum kalkulasi pajak yang didapat dari pasar serta industri.
Kita telah tahu, sekitar tahun 1933 Kabupaten Trenggalek pernah dihapus dari daftar kabupaten-kebupaten di Hindia Belanda dan kemudian diluluhkan: dijadikan daerah kawedanan dengan dipecah, sebagian masuk Kabupaten Tulungagung dan sebagian yang lain masuk Kabupaten Pacitan. Di tahun 1950, yakni pasca penyerahan kedaulatan dari kolonial, muncul pemikiran-pemikiran baru dari para pejabat pemerintah untuk mengubah Trenggalek menjadi kabupaten mandiri kembali. Dan gagasan ini disetujui oleh pemerintah pusat, kendati baru terealisasi sekitar tahun 1952.
Setelah titik balik jadi kabupaten mandiri, Trenggalek masih tampak porak-poranda. Di pusat pemerintahannya (di Kecamatan Trenggalek kini), banyak gedung dan kantor yang hancur akibat kerusuhan, misalnya, oleh peristiwa pemberontakan partai komunis di tahun 1948. Di samping peristiwa, seperti, strategi bumi hangus pada masa perang kemerdekaan. Sejak dipimpin bupati Soeprapto, sempat pula timbul inisiatif untuk pembangunan kantor yang sifatnya sederhana dan sementara. Kabupaten ini juga pernah mengalami dualisme kepemimpinan, tepatnya di masa Bupati Soepangat (1959-1960), karena ada bupati kepala daerah yang mengurus soal otonom; ada pula yang menghandel urusan-urusan pusat. Dualisme administrasi kepemimpinan ini tentu ber-efek pada terkendalanya pembangunan.
Kini Trenggalek, kabupaten seluas 1.261,40 km²/126.140 Ha ini (BPS Kabupaten Trenggalek dalam Angka), pusat kotanya kelihatan sempit. Barangkali kalah luas dari Pandaan (Pasuruan). Pusat kota yang berada di Kecamatan Trenggalek juga didominasi oleh lahan persawahan. Tak heran kalau masyarakat di pusat kotanya ini pun masih banyak yang bertani, meski barangkali mayoritas penduduknya bekerja sebagai pegawai dan pedagang.
Masyarakat Trenggalek adalah masyarakat agraris karena faktor lingkungan geografis yang secara mayor berada di pegunungan-perbukitan. Dan tentu saja tanah bagi masyarakat agraris adalah kekayaan utama atau aset paling berharga bagi kehidupan sehari-hari. Bagi masyarakat Trenggalek kepemilikan tanah adalah sebuah prestise. Bukti-bukti sejarah kuno dan arkeologis pun membawa keyakinan bahwa memang sejak dahulu Trenggalek dikenal sebagai lumbung makanan, setidaknya untuk tanaman ketela (gaplek) dan berbagai jenis umbi-umbian. Meski pernah pula dilanda kelaparan di masa-masa perang revolusi. Cuma karena mengalami ketidakstabilan bentuk pemerintahan yang cukup panjang seperti terurai di atas itulah, salah satunya, barangkali yang menyebabkan kabupaten ini tak sempat mengubah diri, (khususnya) untuk memperlebar wilayah perkotaannya menjadi, minimal, tak sesempit yang kita lihat sekarang. Demikian. Dirgahayu Indonesia.
